Katastr Vinohrad tvořilo původně i území Žižkova a Olšan. Z toho pouze ves Olšany byla souvisle osídlena. Již od doby panování Karla IV. byla celá tato oblast osázena vinicemi, které daly i název této části města. Na nich byla postavena celá řada viničních usedlostí, kde se zpracovávalo v lisovnách víno. Pozemková držba tu byla nebývale rozdrobená. Teprve po zániku vinařství koncem 17. století se zemědělská výroba v této oblasti přeorientovala na pěstování ovoce a zeleniny. Byly zakládány aleje stromů, sady a zahrady. Na tomto území byl také největší počet historických parků, jako tomu bylo v případě zušlechtěné přírody na pozemcích usedlosti hrabětě Canala, která se dle něj nazývala Kanálkou. Opodál vznikly Wimmerovy sady. Park byl i na pozemcích usedlostí Saracinka, Švihačka a Kuchynka. Z viničních usedlostí se dochovala v novorenesanční podobě Dolní Landhauska. Nad ní založil Mořic Gröbe novou vinici a vilu, vše je dnes součástí Havlíčkových sadů. Východně odtud byly pozemky statku Vondračka s vinicemi, které tu byly ještě koncem 19. století a spolu s vinicí Kozačka podlehly regulaci při výstavbě nových Vinohrad, katastr totiž patřil svou polohou, napojením na historické město a v neposlední řadě svým terénním reliéfem mezi nejlepší území pro výstavbu zejména objektů pro bydlení. Řada usedlostí byla situována směrem do Nuselského údolí a využívala teplé osluněné stráně k osázení a pěstování ovoce (Folimanka, Zvonařka). Naproti tomu na území dnešního Žižkova byly větší statky s tradiční zemědělskou výrobou. Největší z nich byla Pražačka a Ohrada, obě dispozičně řešeny kolem čtvercového dvora. Směrem blíže k hradbám vzniklo uskupení usedlostí, u kterých byla potlačena jejich ekonomická funkce a stala se z nich spíše místa pro odpočinek. Z menších a romantických jmenujme Sakrabonku, která se svým exteriérem blíží spíše představě romantického zámečku, podobně jako tomu bylo u Miranky. Stejně tak obytné budovy obou usedlostí v blízkosti vsi Olšany jménem, Dolní a Horní Sklenářka, byly pohodlné a výstavní. Na Žižkově byly u některých usedlostí v důsledku postupující industrializace zřízeny továrny, které změnily původní určení objektů. Je to příklad Parukářky, kde se rozjela výroba kapslí (patron) značky Sellier– Bellot.
Gröbovka
Čp. 58, Havlíčkovy sady
Novorenesanční vilu z let 1871 – 1888 si zde nechal dle projektu Antonína Barvítka postavit Moric Gröbe, podnikatel stavby státní rakouské dráhy Praha – Budějovice. Kolem vily vznikly terasy, vodotrysky, skleníky, jeskyně a park s vinohradem. Grotta je dnes neudržovaná, vévodila jí kašna se sochou Neptuna od Bohuslava Schnircha. Při náletu v únoru 1945 vila vyhořela a byla obnovena teprve roku 1953. Obnovena je rovněž vinice a terasy a také nově altán.
Horní Stromka
Čp. 48
Zaniklá usedlost stávala po pravé straně dnešní Vinohradské ulice, přibližně proti Olšanským hřbitovům. Stávala tu již v 17. století, dvůr byl zničen při tažení Prušáků na Prahu v roce 1757, znovu však byl obnoven. V 19. století tu fungoval cukrovar a klasické zemědělské provozy – kravíny , stodoly, skladiště. Objekty byly zbořeny po druhé světové válce.
Kanálka
Čp. 30 až 33
Budoucí Kanálská zahrada vznikla na místě několika vinic ze 14. století, které prošly složitou majetkovou držbou. Pozemky roku 1782 koupil hrabě Josef Emanuel Canal z Malabaily a vybudoval tu zdí obehnanou zahradu nazvanou po něm Kanálkou. Hrabě byl velmistrem svobodných zednářů, vstoupil i do vojenských služeb a věnoval se vlastenecké činnosti a modernímu hospodaření. V místě nad Národním muzeem nechal v zahradě vystavět čtyři obytné budovy s tanečním a přednáškovým sálem. Východně vznikl hospodářský dvůr. Zahradu tvořil anglický park i francouzské a čínské zahradní partie. Vysázeno tu bylo množství exotických rostlin, byly tu četné romantické pavilonky, můstky, jeskyně, jezírka a voliéry. Kanálka byla veřejnosti přístupná. Rozparcelována na činžovní domy byla po roce 1895.
Landhauska Dolní a Horní
Čp. 60 a 59, Havlíčkovy sady
Dvě sousedící usedlosti vznikly počátkem 17. století. Šlo o letní sídla – venkovské domy „landhausky“ patřící jezuitskému řádu. Okolní vinice, zahrady a budovy skoupil po roce 1800 baron Jakub Wimmer, zřizovatel velkých sadů. V 70. letech 19. století zbudoval na zdejších pozemcích novou vilu – Gröbovku podnikatel Moric Gröbe. Horní Landhauska se v současnosti opravuje, Dolní byla přestavěna v novorenesančním duchu (1871) a slouží k bydlení.
Neubergová (Sakrabonka)
Čp. 17 až 19
V místě dnešního Hlavního nádraží stávala vinice a později usedlost. Patřila nejspíš nějaké církevní instituci, odtud pramení i její název. V 18. století ji vlastnila rodina Neubergových, která tu nechala postavit letohrádek s věžičkou, s parkem a zahradou. Nový majitel v Sakrabonce počátkem 19. století otevřel hostinec s kuželníkem, v polovině století tu vznikla provizorní nemocnice. Při stavbě nádraží vykoupila pozemky železnice a z letohrádku se staly sklady. Roku 1871 vypukl v budovách požár a ty shořely.
Orlová
Čp. 64, Jana Masaryka 16
Zdejší vinice nazývaná v 18. století Vorlová přešla do majetku barona Jakuba Wimmera, který zakoupil několik vinohradských a vršovických usedlostí. Po roce 1843 tu byla postavena vila v historizujícím stylu. Dnes je v Orlové Domov mládeže.
Perucka
Čp. 62, Perucká 15
V těsném sousedství Vondračky stojí stará usedlost nazývaná také Pelikánka. Bratrům Perutzovým, továrníkům z Libně (tkalcovny a přádelny), patřila koncem 19. století. Současnou romantizující vilu nechal vystavět roku 1865 František Šlechta. Dnes je vila neobydlena a patří k ní rozsáhlá zahrada.
Švihanka
Čp. 28, bez orientačního čísla
Bývalá usedlost čp. 28 v Riegrových sadech byla postavena v 18. století na místě viničního lisu. Dům se zahradou se stal součástí Kanálské zahrady, později ho koupila obec Vinohrady a zřídila zde sady. Samotná usedlost byla přestavěna na restauraci.
Vondračka
Čp. 61, Perucká 13
Jediná dochovaná usedlost na Vinohradech byla původně barokní, později klasicistně přestavěna. Obytné stavení má ve střeše ještě vikýře a barokní dřevěnou věžičku s cibulovou bání. Kolem usedlosti byla ještě před válkou rozsáhlá zahrada, ke které patřila i kaple sv. Rodiny, postavená roku 1755. Žil u ní poustevník – ivanita. Vondračka se jmenuje podle majitele továrníka Hynka Vondráčka, který ji koupil roku 1787 od potomků Karla Leopolda Bepty, novoměstského měšťana vlastnícího dvorec a vinici na tomto místě již koncem 17. století.
Vozová (Saracinka)
Čp. 38, bez orientačního čísla, Riegrovy sady
Bývalá usedlost čp. 38 stála na místě staré vinice, existující zde již v 15. století. Kolem roku 1840 tu bylo obytné stavení se zahradou. Roku 1854 byla budova upravena na vilu, vedle vystavěli oranžerii a obnovili hospodářská stavení. Podle jednoho z majitelů, hraběte Saracina Belforta, bývala nazývaná také Saracinkou. Za Belfortů usedlost navštěvoval i císař. Od roku 1902 koupila vilu se zahradou vinohradská obec a připojila ji k Riegrovým sadům, nově zde založeným. Ve vile je dnes mateřská škola, nedaleko se zachoval gloriet s vyhlídkou na Prahu a bývalý vjezd do zahrady s železnými vraty.
