Geograficky leží Libeň východně od historických pražských měst. Rozkládá se na velmi členitém a kopcovitém terénu mezi kopci Labuťka, Hájek, Balabenka, Sluncová, Vítkov, Ládví, Okrouhlík a Zámecký vrch. Části oblasti se říkalo Podvinní a prakticky se táhlo právě od Vítkova k Vysočanům. Protéká tudy potok Rokytka a tvoří údolí, v místě rozlivu směrem k Vltavě je prostorná niva. Ves Libeň je písemně doložena v pramenech ze 14. století. Dle nařízení Karla IV. i tady v příznivých přírodních podmínkách byly zakládány vinice, podléhající jurisdikci perkmistra hor viničních. Pozemková držba tu však byla nesmírně složitá a roztříštěná. Místo se vepsalo do historie podepsáním tzv. libeňského míru. V roce 1609 sem dorazila vojska Matyáše Habsburského a rozložila se kolem zámku mezi kopci a na vinicích. Matyáš tehdy vytáhl proti svému bratrovi císaři Rudolfovi II., o jehož trůn usiloval. Po třicetileté válce byla celá oblast zpustošena a vinice poničeny. Zámek roku 1662 koupilo od rodiny Černohousů Staré Město a zřídilo si tady letní sídlo pro pražské primátory. Stav hospodářství po válce si vynutil změny, na okolních kopcích byly zakládány štěpnice, zahrady a dále také pole. Nejvýznamnější zemědělskou usedlostí bývala tehdy Mazanka, Císařecká, Balabenka a Bulovka. Koncem 18. století bylo v Libni postaveno několik letohrádků k odpočinku pro měšťany či šlechtice. Kolem nich byly vybudovány parky a okrasné zahrady, zámečky byly pohodlně zařízeny a sloužily kratochvílím. Rokokový letohrádek byla Rokoska, park s kapličkou a zámeček byla i Košinka, anglický park s plastikami byl i kolem Flajšnerky a Mazanky. Řadu exotických rostlin a výzdobu měla i usedlost Kolčavka. V 2. polovině 19. století zanikly některé usedlosti v důsledku zprůmyslnění a přeměně budov v malé továrny (Bulovka, Košinka), jiné zase v důsledku budování železniční trati.
Císařecká
Čp. 76, Prosecká 32
Původně viniční usedlost pochází patrně z konce 17. století. Jmenuje se nejspíš po některém císařském rychtáři. V 18. a 19. století sloužila zemědělským účelům (vedle obytné budovy obklopoval dvůr chlév, sýpka a stodola). Usedlost leží při staré cestě z Libně k Proseku, oproti stavu v roce 2000 je nově opravena.
Flajšnerka
Čp. 69, Na Jetelce 2
Původně nejspíš viniční usedlost se rozrostla o rozsáhlejší dvůr. Obytná budova byla v 19. století přestavěna na novorenesanční vilu, která se zachovala dodnes. Hospodářské budovy byly strženy při stavbě vysočanské estakády v roce 1965. Z původního anglického parku obklopujícího vilu je dnes veřejný park.
Hercovka
Čp. 752, U Hercovky 1
Původní viniční usedlost z 18. století se ještě dnes nachází uprostřed sadů. Název nese podle majitelky Veroniky Hercokové (1741). Barokní budova byla v roce 1925 zvýšena o patro a přestavěna na vilu. Na sklonku života tu pobýval Stanislav Kostka Neumann, básník.
Kolčavka
Čp. 75, Kolčavka 3
Od 18. století se v pramenech objevuje název Kolčavka po vinici se stavením. Na počátku 19. století byla usedlost přestavěna na honosný letohrádek s anglickým parkem. Trojkřídlý patrový klasicistní objekt na půdorysu písmene U měl i věž, v zahradě byla jezírka a romantické stavby (postaveno za majitelů Václava Ubelli ze Stiegburgu, hraběte Deima ze Stříteže a generála Tomase Bradyho). Roku 1852 přestavěl usedlost dr. František Čupr na soukromé gymnázium a hospodářskou školu. Ke konci 19. století objekty zchátraly, byla v nich cementárna, hostinec a zámečnictví. Dnes je usedlost opravena.
Mazanka
Čp. 84, Zvonařovská 13
Nad Střížkovským údolím v dominantní poloze ve svahu stojí původní viniční usedlost. Celý areál usedlosti je obklopen ohradní zdí s branou a brankou. Uvnitř se nachází stará pozdně barokní budova se špejcharem a mladší obytná novorenesanční budova. V terénu v severovýchodním rohu dvora jsou dva zahloubené sklepy s valenými klenbami, snad ze 16. století. K usedlosti patří velká zahrada v anglickém stylu. Mazanka skvěle posazená do širšího okolí byla jednou z nejvýstavnějších a architektonicky nejvýznamnějších usedlostí Libně.
Rokoska
Čp. 93, Zenklova 167
Zámeček Rokoska stojí na vysokém návrší v Libni v dominantní poloze (dnes je zastíněn budovou Vychovatelny a nemocničními budovami Bulovky). Vedle zámečku stojí bývalá novobarokní kaple z konce 19. století. Kdysi tu bývalo několik vinic, postupně spojených do většího celku. Zámeček byl postaven koncem 18. století, iniciátorem byl jeho tehdejší majitel Prokop Gindely. Usedlost je nově rekonstruována.
Stírka
Čp. 92
Původní viniční usedlost s věží stávala na vinici zmiňované již v 16. století. Později přešli majitelé ke klasické zemědělské výrobě. Usedlost tvořily budovy kolem čtvercového dvora. Nejstarší bylo patrně jednopatrové stavení s věží. Ještě v 50. letech 20. století sloužily budovy Státnímu statku Ďáblice. V roce 1974 byla zdemolována hospodářská stavení, budova s věží v roce 1986.
Šilboch
Čp. 85
Na Čertově vršku stávala od 2. poloviny 18. století usedlost či letohrádek. Jednopatrové stavení čtvercového půdorysu mělo věžičku a na jih velkou terasu. Před stavbou stávala plechová socha pruského vojáka ve zbroji na stráži, ke které se váže pověst o zamilované libeňské dívce Madlence. Ta prý tak milovala Prušáka, který tu stával na stráži v době obléhání Prahy v roce 1757, že se spolu s ním uchýlila k malému podvodu. Na vartu postavili milenci plechového vojáčka, jenž hlídal zdejší sklad zbraní a mladí lidé mohli společně utéci a oslavit svatbu. Letohrádek patřil do roku 1822 řediteli Stavovského divadla Janu Karlu Liebichovi, který tu poprvé v Praze pro své hosty a rodinu nechal ozdobit na Štědrý den roku 1812 vánoční stromeček. V té době tu pobýval i hudební skladatel Carl Maria von Weber. Letohrádek byl roku 1900 zbořen, skalka resp. Čertův vršek srovnán se zemí, zanikly i nízké hospodářské budovy.
Truhlářka
Čp. 740
Zaniklá barokní usedlost z 18. století patřívala uměleckému kováři Václavu Truhláři Unmuthovi (autor oltářů v Loretě na Hradčanech). Obytná budova i hospodářské objekty byly zbourány v 50. letech 20. století.
Vlachovka
Čp. 91, Zenklova 225
V 17. století je na tomto místě doložena vinice a kolem roku 1720 i viniční budova nazývaná podle jednoho z majitelů. Dnešní pozdně klasicistní budova byla postavena v polovině 19. století. K jihu se obrací honosný balkon nesený toskánskými sloupy. V současnosti je v budově obvodní oddělení Policie ČR. Usedlost je nově opravena.
